Estereitä on kaikkialla - banaanien hedelmäisestä tuoksusta jokapäiväisten muovien kemialliseen rakenteeseen.
Orgaaniseen kemiaan kuuluvat esterit muodostuvat happojen ja alkoholien välisissä yksinkertaisissa reaktioissa, joten ne ovat keskeisiä yhdisteitä laboratorioissa ja jokapäiväisissä tuotteissa. Opinto-oppaassamme tutustutaan esterin rakenteeseen, esteröitymiseen, keskeisiin reaktioihin, esterisidoksiin ja esterien nimeämiseen käytännön esimerkkien avulla.
Tarvitsetko vain perusasiat? Tässä on yksinkertainen selitys siitä, mikä on esteri:
🟠 Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka muodostuvat, kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa luoden ainutlaatuisen esterisidoksen.
🟠 Esterisidos on kemiallinen sidos hapon ja alkoholin osien välillä, jota esitetään RCOOR' -merkillä, ja se antaa esterille niiden erityisen rakenteen.
🟠 Esteröityminen on reaktio, jossa muodostuu estereitä, ja sitä katalysoivat yleensä hapot, kuten rikkihappo.
🟠 Hydrolyysi hajottaa esterit hapoksi ja alkoholiksi lisäämällä vettä, kun taas saippurointi tuottaa saippuaa rasvoista tai öljyistä emäksisessä liuoksessa.
🟠 Esterien fysikaalisiin ominaisuuksiin kuuluvat kohtalainen kiehumispiste, lievä vesiliukoisuus ja usein miellyttävä, hedelmäinen tuoksu.
Ongelmia esteröinnin ja esterien nimeämisen kanssa? Ei hätää. Opettaja voi selittää sen sinulle sopivalla tavalla. Löydät lisää hyödyllisiä aiheita myös Kemian blogeistamme.
Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joita syntyy, kun happo, yleensä karboksyylihappo, reagoi alkoholin kanssa prosessissa, jota kutsutaan esteröinniksi.
Esteröinnissä hapon hydroksyyliryhmän (-OH) vety korvataan alkoholin alkyyli- tai aryyliryhmällä, jolloin muodostuu esterisidos (RCOOR'), joka yhdistää kaksi osaa yhdeksi molekyyliksi. Monilla estereillä on selvä tuoksu, jota esiintyy yleisesti hedelmissä ja kukissa, kuten banaanien isopentyyliasetaatti.
Estereitä saadaan erityyppisistä hapoista, mikä johtaa erilaisiin käyttötarkoituksiin. Karboksyylihapoista valmistettuja estereitä esiintyy usein luonnossa, kun taas epäorgaanisista hapoista, kuten rikkihaposta, valmistetuilla estereitä käytetään erityisesti teollisuudessa.
Esterit voivat myös käydä läpi hydrolyysin, reaktion, jossa vesi katkaisee esterisidoksen, jolloin alkuperäinen happo ja alkoholi palaavat ja esteröityminen peruuntuu.
Esterin rakenne esitetään muodossa RCOOR', jossa R on happo ja R' alkoholi.
Esimerkiksi metyyliasetaatin (CH₃COOCH₃) CH₃COO-osa on peräisin etikkahaposta ja CH₃ metanolista.
Esterit sisältävät R'-ryhmään sidotun happiatomin vieressä karbonyyliryhmän (C=O), mikä antaa niille kohtalaisen poolisuuden ja usein hedelmäisen tai miellyttävän tuoksun.
Esteröityminen tapahtuu, kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja vettä. Reaktiota katalysoi yleensä happo, ja rikkihappoa käytetään usein nopeuttamaan prosessia ja poistamaan vettä, mikä auttaa siirtämään tasapainoa esterin muodostumisen suuntaan.
Yksi laajasti tutkittu esimerkki tästä reaktiosta on Fischerin esteröityminen, jossa hapon hydroksyyliryhmä (-OH) yhdistyy alkoholin vedyn (H) kanssa vapauttaen vettä.
Estereiden saannon lisäämiseksi käytetään olosuhteita, kuten ylimääräistä alkoholia tai dehydratoivia aineita. Ylimääräinen alkoholi takaa suuremman reagoivien aineiden konsentraation, mikä työntää reaktiota kohti esterintuotantoa. Dehydratointiaineet, kuten rikkihappo, katalysoivat reaktiota, mutta myös poistavat vettä sen muodostuessa, mikä edistää reaktiota.
Tässä reaktiossa syntyvä esteri riippuu haposta ja alkoholista. Kun esimerkiksi etikkahappo reagoi etanolin kanssa, muodostuu etyyliasetaattia, joka on yleinen esteri teollisissa ja laboratoriosovelluksissa.
Karboksyylihappo | Alkoholi | Tuotettu esteri | Reaktio |
Eetikkahappo (CH₃COOH) | Etanoli (C₂H₅OH) | Etyyliasetaatti (CH₃COOC₂H₅) | CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O |
Bentsoehappo (C₆H₅COOH) | Metanoli (CH₃OH) | Metyylibentsoaatti (C₆H₅COOCH₃) | C₆H₅COOH + CH₃OH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O |
Propanohappo (C₂H₅COOH) | Butanoli (C₄H₉OH) | Butyylipropanaatti (C₂H₅COOC₄H₉) | C₂H₅COOH + C₄H₉OH → C₂H₅COOC₄H₄H₉ + H₂O |
Esterien nimeämisessä noudatetaan IUPAC:n määrittelemää systemaattista lähestymistapaa, jossa yhdistetään emohapon ja alkoholin nimet.
Esterit nimetään kahdesta osasta: ensimmäinen osa tulee alkoholista (päätteellä "-yl") ja toinen osa haposta (hapon päätteen muuttaminen päätteeksi "-ate"). Esimerkiksi etyyliasetaatti tulee etanolista ja etikkahaposta.
Happokomponentti antaa nimiä kuten asetaatti (etikkahaposta), propionaatti (propionihaposta) ja butyraatti (voihaposta). Tämä nimeämismalli auttaa tunnistamaan nopeasti esterin muodostamiseen käytetyn alkuperäisen hapon ja alkoholin.
Estereitä esiintyy yleisesti luonnossa ja jokapäiväisissä esineissä. Esimerkiksi etyyliasetaattia käytetään liuottimena kynsilakanpoistoaineessa, ja metyylisalisylaatti (metanolista ja salisyylihaposta) on tuoksuva esteri, jota käytetään talvivihreäöljyssä aromina.
1. Tunnista alkoholi: Ota esterin alkoholiosa ja muuta sen nimi niin, että se päättyy "-yl". Jos alkoholi on esimerkiksi metanoli, siitä tulee "metyyli", jos taas etanoli, siitä tulee "etyyli".
2. Tunnista happo: Etsi karboksyylihappo-osa ja vaihda "-ic"-päätteinen "-ate"-päätteinen "-ate". Esimerkiksi etikkahaposta tulee "asetaatti" ja propionihaposta "propionaatti".
3. Yhdistä osat: Aseta ensin muunnettu alkoholin nimi ja sen jälkeen muunnettu hapon nimi. Esimerkiksi metanolista ja etikkahaposta muodostuva esteri on "metyyliasetaatti".
Seuraavassa on joitakin esimerkkejä yleisistä estereistä ja siitä, miten ne on nimetty IUPAC-järjestelmän mukaisesti:
Metyyliasetaatti - CH₃COOCH₃.
Etyylipropanaatti - C₂H₅COOC₂H₅
Butyylibutyraatti - C₃H₇COOC₄H₉
Isopropyyliformiaatti - HCOOCH(CH₃)₂
Esterit käyvät läpi kolme tärkeää reaktiota: hydrolyysi, saippuointi ja transesteröinti. Kukin reaktio muuttaa esterirakennetta, jolloin syntyy uusia yhdisteitä, joilla on erilaisia sovelluksia jokapäiväisessä elämässä ja teollisuudessa.
Hydrolyysi hajottaa estereitä lisäämällä vettä. Tämä reaktio voi olla happokatalyyttinen tai emäskatalyyttinen. Happokatalysoidussa hydrolyysissä esteri reagoi veden kanssa, jolloin syntyy alkoholi ja happo tasapainoisessa reaktiossa, joka voi kääntää itsensä. Emäskatalysoitu hydrolyysi eli saippuoituminen on erilainen, koska siinä muodostuu stabiili suola, joka ei käänny. Hydrolyysi esiintyy monissa biologisissa ja kemiallisissa prosesseissa, sillä se on välttämätöntä yhdisteiden hajottamisessa.
Saponifiointi tapahtuu, kun esterit reagoivat vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, kanssa muodostaen saippuaa ja glyserolia. Tässä reaktiossa esterisidos katkeaa, jolloin syntyy karboksylaattisuola (saippua) ja alkoholi. Tämä on saippuanvalmistuksen perusperiaate: rasvat ja öljyt reagoivat lipeän kanssa muodostaen saippuaa, joka puhdistaa liuottamalla veteen ja öljyyn. Saponointia käytetään laajalti saippuoiden ja pesuaineiden valmistuksessa, jolloin öljyt muuttuvat päivittäin käyttämiämme tuotteita.
Transesteröinti on prosessi, jossa esterin sisältämä alkoholi vaihdetaan toiseen alkoholiin. Tämä reaktio on olennainen biodieselin tuotannossa, jossa kasviöljyt tai eläinrasvat muutetaan biodieseliksi ja glyseroliksi. Transesteröintireaktiossa triglyseridit, öljyissä esiintyvät esterit, muutetaan metyyli- tai etyyliestereiksi (biodiesel) ja sivutuotteena glyseroliksi. Biodiesel palaa puhtaammin kuin tavallinen dieselöljy, mikä tarjoaa vaihtoehtoisen energialähteen. Transesteröintiä käytetään myös tiettyjen muovien ja hartsien valmistukseen, mikä tekee siitä arvokkaan teollisen prosessin.
Hydrolyysissä esteri jaetaan takaisin alkuperäiseksi alkoholiksi ja hapoksi lisäämällä vettä. Happokatalyyttisessä hydrolyysissä reaktio on palautuva ja tuottaa alkoholia ja happoa. Emäskatalysoidussa hydrolyysissä (saippuoituminen) reaktio on palautumaton, koska siinä muodostuu hapon sijasta stabiili suola.
1. Happohydrolyysi: Esteri + vesi → happo + alkoholi (Palautuva)
2. Emäshydrolyysi (saippuoituminen): Esteri + emäs → karboksylaattisuola + alkoholi (Palautuva)
Saponifikaatio tapahtuu, kun rasvojen tai öljyjen esterit reagoivat vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, kanssa tuottaen saippuaa ja alkoholia. Tässä reaktiossa esteri hajoaa muodostaen karboksylaattisuolan (saippua) ja alkoholin (yleensä glyseroli). Saippuamolekyyleillä on kaksi päätä, joista toinen vetää puoleensa vettä ja toinen öljyjä, mikä tekee niistä tehokkaita puhdistustuotteita. Saippuointi on olennaista saippuateollisuudessa, jossa tämä reaktio muuttaa rasvat ja öljyt kiinteiksi ja nestemäisiksi saippuoiksi, jotka ovat tehokkaita lian ja rasvan liuottamisessa.
Transesteröinti muuttaa yhden esterin toiseksi korvaamalla sen alkoholikomponentin. Tässä reaktiossa lisätään uutta alkoholia, joka korvaa esterissä olevan alkoholin.
Transesteröintiä käytetään biodieselin tuotannossa, jossa kasveista tai eläimistä saatavat öljyt muutetaan biodieseliksi ja glyseroliksi. Tässä prosessissa öljyn triglyseridit reagoivat metanolin tai etanolin kanssa, jolloin syntyy metyyli- tai etyyliestereitä (biodiesel) ja sivutuotteena glyserolia.
Biodiesel palaa puhtaammin kuin perinteiset fossiiliset polttoaineet, ja se on uusiutuvaa, joten transesteröinti on tärkeä prosessi kestävässä energiantuotannossa. Polttoaineen lisäksi transesteröintiä käytetään myös tiettyjen hartsien ja muovien valmistuksessa, jossa esteriryhmien vaihtaminen antaa lopputuotteelle halutut ominaisuudet.
Esterien kiehumispisteet ovat yleensä alhaisemmat kuin samankokoisten karboksyylihappojen, koska esterimolekyylien välillä ei ole vetysidoksia. Esterit ovat kuitenkin polaarisia niiden karbonyyliryhmän (C=O) vuoksi, mikä antaa niille kohtalaiset kiehumispisteet verrattuna poolittomiin yhdisteisiin, kuten alkaaneihin.
Esterit liukenevat veteen vain heikosti. Vaikka ne voivat muodostaa vetysidoksia veden kanssa, ne eivät muodosta vetysidoksia keskenään, mikä rajoittaa niiden liukoisuutta veteen. Pienet esterit, kuten etyyliasetaatti, liukenevat paremmin veteen, mutta hiiliketjun pituuden kasvaessa niiden liukoisuus vähenee.
Monet esterit ovat haihtuvia ja tuoksuvia, erityisesti ne, joiden molekyylipaino on pieni. Miellyttävien aromiensa vuoksi nämä esterit ovat vastuussa hedelmien ja kukkien tuoksuista, ja niitä käytetään aromi- ja hajusteollisuudessa.
Esteri | Kiehumispiste (°C) | Liukoisuus veteen (g/100 ml) | Huomattavat ominaisuudet |
Metyyliasetaatti | 57 | 24 | Haihtuva, mieto hedelmäinen haju. |
Etyyliasetaatti | 77 | 8.7 | Käytetään liuottimena, hedelmäinen aromi. |
Propyyliasetaatti | 102 | 1.7 | Päärynän kaltainen tuoksu, maalien liuotin. |
Butyyliasetaatti | 126 | 0.7 | Miellyttävä haju, käytetään lakoissa. |
Metyylibutyraatti | 102 | 2.4 | Ananaksen tuoksu, jota käytetään aromeissa. |
Etyylibutyraatti | 121 | 1.5 | hedelmäinen tuoksu, aromilisäaine. |
Ovatko esterit sinulle hankalia? Ammattitaitoinen kemianopettaja voi selittää monimutkaiset aiheet tavalla, joka on sinulle mielekäs, jolloin orgaaninen ja epäorgaaninen kemia on ymmärrettävää ja miellyttävää.
Etsi opettajaa käyttämällä ilmaisuja kuten "kemian tukiopettaja Turku" tai "kemian opettaja Espoo" alustoilla kuten meet'n'learn. Löydät jonkun, joka voi räätälöidä oppitunnit tarpeidesi mukaan.
Jos haluat mieluummin oppia ryhmässä, etsi verkossa hakusanoilla "kemian kurssi Jyväskylä" tai "kemian tunnit Rovaniemi". Haku johdattaa sinut lähistöllä sijaitsevien kemian tukiopettajien luo.
Esteri on orgaaninen yhdiste, joka muodostuu karboksyylihapon ja alkoholin välisestä reaktiosta, jolloin muodostuu esterisidos.
Esterit muodostuvat esteröitymällä eli reaktiossa, jossa happo yhdistyy alkoholiin, yleensä hapon katalysoimana.
Estereitä käytetään laajalti hajusteissa, aromiaineissa, liuottimissa ja biodieselin tuotannossa.
Esteröityminen on reaktio, jossa karboksyylihappo ja alkoholi yhdistyvät muodostaen esterin ja vettä.
Esterit nimetään yhdistämällä alkoholin nimi "-yl":llä ja hapon nimi "-aatilla", kuten "metyyliasetaatti".
Esterien hydrolyysi on reaktio, jossa esteri hajoaa hapoksi ja alkoholiksi lisäämällä vettä.
Saponifiointi on rasvojen ja öljyjen esterien emäskatalysoitu reaktio, jossa syntyy saippua ja glyserolia.
Molekyylirakenteensa vuoksi monilla estereillä on miellyttävä, hedelmäinen tuoksu, minkä vuoksi ne ovat yleisiä maku- ja hajusteollisuudessa.
Etsitkö Kemiaopetusta? Löydä oikea Kemiaopettaja opettamaan sinua verkossa, tai kasvotusten lähellä sinua.
Käytämme laitteeseesi tallennettuja tietoja, jotta tämä verkkosivusto toimisi oikein. Tällaisia ovat esimerkiksi evästeet tai selaimen paikallinen välimuisti. Käytämme niitä tallentaaksemme verkkosivuston toiminnan kannalta välttämättömiä tietoja, analyyttisiin tarkoituksiin käytettäviä tietoja tai kolmansien osapuolten tallentamia tietoja.
Jos nämä tiedot ovat välttämättömiä tämän verkkosivuston toiminnan kannalta, tallennamme ne automaattisesti. Kaikkeen muuhun tarvitsemme suostumuksesi, jonka voit halutessasi antaa alla. Suostumuksesi on voimassa 12 kuukautta. Jos kieltäydyt, pyydämme sinulta suostumusta uudelleen 6 kuukauden kuluttua, mutta voit muuttaa mielesi milloin tahansa. Lisätietoja on osoitteessa GDPR ja Käyttöehdot.