Esterit: Rakenne, ominaisuudet ja reaktiot

Esterit: Rakenne, ominaisuudet ja reaktiot

Julkaistu: 25.1.2025 Kirjailija: Juraj S.

Estereitä on kaikkialla - banaanien hedelmäisestä tuoksusta jokapäiväisten muovien kemialliseen rakenteeseen.

Orgaaniseen kemiaan kuuluvat esterit muodostuvat happojen ja alkoholien välisissä yksinkertaisissa reaktioissa, joten ne ovat keskeisiä yhdisteitä laboratorioissa ja jokapäiväisissä tuotteissa. Opinto-oppaassamme tutustutaan esterin rakenteeseen, esteröitymiseen, keskeisiin reaktioihin, esterisidoksiin ja esterien nimeämiseen käytännön esimerkkien avulla.

Esteri ja esteröityminen: Nopea yhteenveto

Tarvitsetko vain perusasiat? Tässä on yksinkertainen selitys siitä, mikä on esteri:

🟠 Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka muodostuvat, kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa luoden ainutlaatuisen esterisidoksen.

🟠 Esterisidos on kemiallinen sidos hapon ja alkoholin osien välillä, jota esitetään RCOOR' -merkillä, ja se antaa esterille niiden erityisen rakenteen.

🟠 Esteröityminen on reaktio, jossa muodostuu estereitä, ja sitä katalysoivat yleensä hapot, kuten rikkihappo.

🟠 Hydrolyysi hajottaa esterit hapoksi ja alkoholiksi lisäämällä vettä, kun taas saippurointi tuottaa saippuaa rasvoista tai öljyistä emäksisessä liuoksessa.

🟠 Esterien fysikaalisiin ominaisuuksiin kuuluvat kohtalainen kiehumispiste, lievä vesiliukoisuus ja usein miellyttävä, hedelmäinen tuoksu.

Ongelmia esteröinnin ja esterien nimeämisen kanssa? Ei hätää. Opettaja voi selittää sen sinulle sopivalla tavalla. Löydät lisää hyödyllisiä aiheita myös Kemian blogeistamme.

Mikä on esteri?

Esterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joita syntyy, kun happo, yleensä karboksyylihappo, reagoi alkoholin kanssa prosessissa, jota kutsutaan esteröinniksi.

Esteröinnissä hapon hydroksyyliryhmän (-OH) vety korvataan alkoholin alkyyli- tai aryyliryhmällä, jolloin muodostuu esterisidos (RCOOR'), joka yhdistää kaksi osaa yhdeksi molekyyliksi. Monilla estereillä on selvä tuoksu, jota esiintyy yleisesti hedelmissä ja kukissa, kuten banaanien isopentyyliasetaatti.

Estereitä saadaan erityyppisistä hapoista, mikä johtaa erilaisiin käyttötarkoituksiin. Karboksyylihapoista valmistettuja estereitä esiintyy usein luonnossa, kun taas epäorgaanisista hapoista, kuten rikkihaposta, valmistetuilla estereitä käytetään erityisesti teollisuudessa.

Esterit voivat myös käydä läpi hydrolyysin, reaktion, jossa vesi katkaisee esterisidoksen, jolloin alkuperäinen happo ja alkoholi palaavat ja esteröityminen peruuntuu.

Esterien rakenne

Esterin rakenne esitetään muodossa RCOOR', jossa R on happo ja R' alkoholi.

Esimerkiksi metyyliasetaatin (CH₃COOCH₃) CH₃COO-osa on peräisin etikkahaposta ja CH₃ metanolista.

Esterit sisältävät R'-ryhmään sidotun happiatomin vieressä karbonyyliryhmän (C=O), mikä antaa niille kohtalaisen poolisuuden ja usein hedelmäisen tai miellyttävän tuoksun.

Esterirakenteen pääpiirteet

  • Esteri sisältää karbonyyliryhmän (C=O) OR'-ryhmän vieressä.
  • Esterin kaava: RCOOR', jossa R on haposta ja R' on alkoholista.
  • Koska esteriltä puuttuu vetysidosten luovuttajia, ne ovat haihtuvia ja tuoksuvia.

Esteröinti: Miten estereitä muodostuu

Esteröityminen tapahtuu, kun karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja vettä. Reaktiota katalysoi yleensä happo, ja rikkihappoa käytetään usein nopeuttamaan prosessia ja poistamaan vettä, mikä auttaa siirtämään tasapainoa esterin muodostumisen suuntaan.

Yksi laajasti tutkittu esimerkki tästä reaktiosta on Fischerin esteröityminen, jossa hapon hydroksyyliryhmä (-OH) yhdistyy alkoholin vedyn (H) kanssa vapauttaen vettä.

Estereiden saannon lisäämiseksi käytetään olosuhteita, kuten ylimääräistä alkoholia tai dehydratoivia aineita. Ylimääräinen alkoholi takaa suuremman reagoivien aineiden konsentraation, mikä työntää reaktiota kohti esterintuotantoa. Dehydratointiaineet, kuten rikkihappo, katalysoivat reaktiota, mutta myös poistavat vettä sen muodostuessa, mikä edistää reaktiota.

Tässä reaktiossa syntyvä esteri riippuu haposta ja alkoholista. Kun esimerkiksi etikkahappo reagoi etanolin kanssa, muodostuu etyyliasetaattia, joka on yleinen esteri teollisissa ja laboratoriosovelluksissa.

Yleiset esteröintireaktiot esimerkkeineen

Karboksyylihappo Alkoholi Tuotettu esteri Reaktio
Eetikkahappo (CH₃COOH) Etanoli (C₂H₅OH) Etyyliasetaatti (CH₃COOC₂H₅) CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Bentsoehappo (C₆H₅COOH) Metanoli (CH₃OH) Metyylibentsoaatti (C₆H₅COOCH₃) C₆H₅COOH + CH₃OH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O
Propanohappo (C₂H₅COOH) Butanoli (C₄H₉OH) Butyylipropanaatti (C₂H₅COOC₄H₉) C₂H₅COOH + C₄H₉OH → C₂H₅COOC₄H₄H₉ + H₂O

Esterien nimeäminen ja yleisiä esimerkkejä

Esterien nimeämisessä noudatetaan IUPAC:n määrittelemää systemaattista lähestymistapaa, jossa yhdistetään emohapon ja alkoholin nimet.

Esterit nimetään kahdesta osasta: ensimmäinen osa tulee alkoholista (päätteellä "-yl") ja toinen osa haposta (hapon päätteen muuttaminen päätteeksi "-ate"). Esimerkiksi etyyliasetaatti tulee etanolista ja etikkahaposta.

Happokomponentti antaa nimiä kuten asetaatti (etikkahaposta), propionaatti (propionihaposta) ja butyraatti (voihaposta). Tämä nimeämismalli auttaa tunnistamaan nopeasti esterin muodostamiseen käytetyn alkuperäisen hapon ja alkoholin.

Estereitä esiintyy yleisesti luonnossa ja jokapäiväisissä esineissä. Esimerkiksi etyyliasetaattia käytetään liuottimena kynsilakanpoistoaineessa, ja metyylisalisylaatti (metanolista ja salisyylihaposta) on tuoksuva esteri, jota käytetään talvivihreäöljyssä aromina.

Esterien nimeämissäännöt

1. Tunnista alkoholi: Ota esterin alkoholiosa ja muuta sen nimi niin, että se päättyy "-yl". Jos alkoholi on esimerkiksi metanoli, siitä tulee "metyyli", jos taas etanoli, siitä tulee "etyyli".

2. Tunnista happo: Etsi karboksyylihappo-osa ja vaihda "-ic"-päätteinen "-ate"-päätteinen "-ate". Esimerkiksi etikkahaposta tulee "asetaatti" ja propionihaposta "propionaatti".

3. Yhdistä osat: Aseta ensin muunnettu alkoholin nimi ja sen jälkeen muunnettu hapon nimi. Esimerkiksi metanolista ja etikkahaposta muodostuva esteri on "metyyliasetaatti".

Esterien nimeäminen: Esimerkkejä

Seuraavassa on joitakin esimerkkejä yleisistä estereistä ja siitä, miten ne on nimetty IUPAC-järjestelmän mukaisesti:

Metyyliasetaatti - CH₃COOCH₃.

  • Alkoholi: Metanoli
  • Happo: Etikkahappo
  • Esterin nimi: Metyyliasetaatti

Etyylipropanaatti - C₂H₅COOC₂H₅

  • Alkoholi: etanoli
  • Happo: Propaanihappo
  • Esterin nimi: Etyylipropoaatti

Butyylibutyraatti - C₃H₇COOC₄H₉

  • Alkoholi: Butanoli
  • Happo: Voihappo
  • Esterin nimi: Butyylibutyraatti

Isopropyyliformiaatti - HCOOCH(CH₃)₂

  • Alkoholi: Isopropanoli
  • Happo: Muurahaishappo
  • Esterin nimi: Isopropyyliformiaatti

Reaktiot, joihin liittyy estereitä

Esterit käyvät läpi kolme tärkeää reaktiota: hydrolyysi, saippuointi ja transesteröinti. Kukin reaktio muuttaa esterirakennetta, jolloin syntyy uusia yhdisteitä, joilla on erilaisia sovelluksia jokapäiväisessä elämässä ja teollisuudessa.

Hydrolyysi hajottaa estereitä lisäämällä vettä. Tämä reaktio voi olla happokatalyyttinen tai emäskatalyyttinen. Happokatalysoidussa hydrolyysissä esteri reagoi veden kanssa, jolloin syntyy alkoholi ja happo tasapainoisessa reaktiossa, joka voi kääntää itsensä. Emäskatalysoitu hydrolyysi eli saippuoituminen on erilainen, koska siinä muodostuu stabiili suola, joka ei käänny. Hydrolyysi esiintyy monissa biologisissa ja kemiallisissa prosesseissa, sillä se on välttämätöntä yhdisteiden hajottamisessa.

Saponifiointi tapahtuu, kun esterit reagoivat vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, kanssa muodostaen saippuaa ja glyserolia. Tässä reaktiossa esterisidos katkeaa, jolloin syntyy karboksylaattisuola (saippua) ja alkoholi. Tämä on saippuanvalmistuksen perusperiaate: rasvat ja öljyt reagoivat lipeän kanssa muodostaen saippuaa, joka puhdistaa liuottamalla veteen ja öljyyn. Saponointia käytetään laajalti saippuoiden ja pesuaineiden valmistuksessa, jolloin öljyt muuttuvat päivittäin käyttämiämme tuotteita.

Transesteröinti on prosessi, jossa esterin sisältämä alkoholi vaihdetaan toiseen alkoholiin. Tämä reaktio on olennainen biodieselin tuotannossa, jossa kasviöljyt tai eläinrasvat muutetaan biodieseliksi ja glyseroliksi. Transesteröintireaktiossa triglyseridit, öljyissä esiintyvät esterit, muutetaan metyyli- tai etyyliestereiksi (biodiesel) ja sivutuotteena glyseroliksi. Biodiesel palaa puhtaammin kuin tavallinen dieselöljy, mikä tarjoaa vaihtoehtoisen energialähteen. Transesteröintiä käytetään myös tiettyjen muovien ja hartsien valmistukseen, mikä tekee siitä arvokkaan teollisen prosessin.

1. Esterien hydrolyysi

Hydrolyysissä esteri jaetaan takaisin alkuperäiseksi alkoholiksi ja hapoksi lisäämällä vettä. Happokatalyyttisessä hydrolyysissä reaktio on palautuva ja tuottaa alkoholia ja happoa. Emäskatalysoidussa hydrolyysissä (saippuoituminen) reaktio on palautumaton, koska siinä muodostuu hapon sijasta stabiili suola.

Hydrolyysireaktion tärkeimmät vaiheet:

1. Happohydrolyysi: Esteri + vesi → happo + alkoholi (Palautuva)

2. Emäshydrolyysi (saippuoituminen): Esteri + emäs → karboksylaattisuola + alkoholi (Palautuva)

2. Saponifiointi (Saponification): Esterien rooli saippuanvalmistuksessa

Saponifikaatio tapahtuu, kun rasvojen tai öljyjen esterit reagoivat vahvan emäksen, kuten natriumhydroksidin, kanssa tuottaen saippuaa ja alkoholia. Tässä reaktiossa esteri hajoaa muodostaen karboksylaattisuolan (saippua) ja alkoholin (yleensä glyseroli). Saippuamolekyyleillä on kaksi päätä, joista toinen vetää puoleensa vettä ja toinen öljyjä, mikä tekee niistä tehokkaita puhdistustuotteita. Saippuointi on olennaista saippuateollisuudessa, jossa tämä reaktio muuttaa rasvat ja öljyt kiinteiksi ja nestemäisiksi saippuoiksi, jotka ovat tehokkaita lian ja rasvan liuottamisessa.

3. Transesteröinti

Transesteröinti muuttaa yhden esterin toiseksi korvaamalla sen alkoholikomponentin. Tässä reaktiossa lisätään uutta alkoholia, joka korvaa esterissä olevan alkoholin.

Transesteröintiä käytetään biodieselin tuotannossa, jossa kasveista tai eläimistä saatavat öljyt muutetaan biodieseliksi ja glyseroliksi. Tässä prosessissa öljyn triglyseridit reagoivat metanolin tai etanolin kanssa, jolloin syntyy metyyli- tai etyyliestereitä (biodiesel) ja sivutuotteena glyserolia.

Biodiesel palaa puhtaammin kuin perinteiset fossiiliset polttoaineet, ja se on uusiutuvaa, joten transesteröinti on tärkeä prosessi kestävässä energiantuotannossa. Polttoaineen lisäksi transesteröintiä käytetään myös tiettyjen hartsien ja muovien valmistuksessa, jossa esteriryhmien vaihtaminen antaa lopputuotteelle halutut ominaisuudet.

Esterien fysikaaliset ominaisuudet

Esterien kiehumispisteet ovat yleensä alhaisemmat kuin samankokoisten karboksyylihappojen, koska esterimolekyylien välillä ei ole vetysidoksia. Esterit ovat kuitenkin polaarisia niiden karbonyyliryhmän (C=O) vuoksi, mikä antaa niille kohtalaiset kiehumispisteet verrattuna poolittomiin yhdisteisiin, kuten alkaaneihin.

Esterit liukenevat veteen vain heikosti. Vaikka ne voivat muodostaa vetysidoksia veden kanssa, ne eivät muodosta vetysidoksia keskenään, mikä rajoittaa niiden liukoisuutta veteen. Pienet esterit, kuten etyyliasetaatti, liukenevat paremmin veteen, mutta hiiliketjun pituuden kasvaessa niiden liukoisuus vähenee.

Monet esterit ovat haihtuvia ja tuoksuvia, erityisesti ne, joiden molekyylipaino on pieni. Miellyttävien aromiensa vuoksi nämä esterit ovat vastuussa hedelmien ja kukkien tuoksuista, ja niitä käytetään aromi- ja hajusteollisuudessa.

Yleisten esterien fysikaaliset ominaisuudet

Esteri Kiehumispiste (°C) Liukoisuus veteen (g/100 ml) Huomattavat ominaisuudet
Metyyliasetaatti 57 24 Haihtuva, mieto hedelmäinen haju.
Etyyliasetaatti 77 8.7 Käytetään liuottimena, hedelmäinen aromi.
Propyyliasetaatti 102 1.7 Päärynän kaltainen tuoksu, maalien liuotin.
Butyyliasetaatti 126 0.7 Miellyttävä haju, käytetään lakoissa.
Metyylibutyraatti 102 2.4 Ananaksen tuoksu, jota käytetään aromeissa.
Etyylibutyraatti 121 1.5 hedelmäinen tuoksu, aromilisäaine.

Lisää tietämystäsi esteristä

Ovatko esterit sinulle hankalia? Ammattitaitoinen kemianopettaja voi selittää monimutkaiset aiheet tavalla, joka on sinulle mielekäs, jolloin orgaaninen ja epäorgaaninen kemia on ymmärrettävää ja miellyttävää.

Etsi opettajaa käyttämällä ilmaisuja kuten "kemian tukiopettaja Turku" tai "kemian opettaja Espoo" alustoilla kuten meet'n'learn. Löydät jonkun, joka voi räätälöidä oppitunnit tarpeidesi mukaan.

Jos haluat mieluummin oppia ryhmässä, etsi verkossa hakusanoilla "kemian kurssi Jyväskylä" tai "kemian tunnit Rovaniemi". Haku johdattaa sinut lähistöllä sijaitsevien kemian tukiopettajien luo.

Ester: Usein kysytyt kysymykset

1. Mikä on esteri?

Esteri on orgaaninen yhdiste, joka muodostuu karboksyylihapon ja alkoholin välisestä reaktiosta, jolloin muodostuu esterisidos.

2. Miten estereitä muodostuu?

Esterit muodostuvat esteröitymällä eli reaktiossa, jossa happo yhdistyy alkoholiin, yleensä hapon katalysoimana.

3. Mitä yleisiä käyttötarkoituksia estereillä on?

Estereitä käytetään laajalti hajusteissa, aromiaineissa, liuottimissa ja biodieselin tuotannossa.

4. Mitä esteröinti on?

Esteröityminen on reaktio, jossa karboksyylihappo ja alkoholi yhdistyvät muodostaen esterin ja vettä.

5. Miten esterit nimetään?

Esterit nimetään yhdistämällä alkoholin nimi "-yl":llä ja hapon nimi "-aatilla", kuten "metyyliasetaatti".

6. Mitä esterien hydrolyysi on?

Esterien hydrolyysi on reaktio, jossa esteri hajoaa hapoksi ja alkoholiksi lisäämällä vettä.

7. Mitä tarkoittaa saippuointi?

Saponifiointi on rasvojen ja öljyjen esterien emäskatalysoitu reaktio, jossa syntyy saippua ja glyserolia.

8. Miksi esterit tuoksuvat hedelmäiseltä?

Molekyylirakenteensa vuoksi monilla estereillä on miellyttävä, hedelmäinen tuoksu, minkä vuoksi ne ovat yleisiä maku- ja hajusteollisuudessa.

Lähteet:

1. Wikipedia
2. Britannica
3. LibreTexts Chemistry