Tiesitkö, että kynsilakanpoistoaineessa on ketoneita? Ketoneita on myös hedelmissä, kuten vadelmissa, joissa niillä on huumaava tuoksu ja maku.
Asetoni, kynsilakanpoistoaineen tärkein ainesosa, on yksinkertaisin ketoni. Ketoneja on monissa arkipäiväisissä tuotteissa, kuten liuottimissa, hajusteissa ja polymeereissä. Niitä on myös kehossamme ketoaineina, joita muodostuu, kun rasvoja hajotetaan maksassa.
Tarvitsetko vain perusasiat? Tässä on yksinkertainen selitys siitä, mikä on ketoni:
🟠 Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin hiiliketjun sisällä.
🟠 Asetoni (tunnetaan myös nimellä propanoni) on yksinkertaisin ketoni, jonka kaava on CH₃-C(=O)-CH₃.
🟠 Karbonyyliryhmän poolisuuden vuoksi ketonit käyvät läpi nukleofiilisia additioreaktioita erilaisten nukleofiilien kanssa.
Onko sinulla vaikeuksia asetonin, propanonin, heksaani-3-osen ja muiden ketoneiden kanssa? Ei hätää. Opettaja voi selittää asian sinulle sopivalla tavalla. Löydät lisää hyödyllisiä aiheita Kemian blogeistamme.
Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin hiiliketjun sisällä. Tämä rakenne erottaa ne muista karbonyyliä sisältävistä yhdisteistä. Ketoneilla on erilaisia muotoja ja niitä esiintyy erilaisissa kemiallisissa aineissa.
Ketonien yleiskaava on R-C(=O)-R', jossa R ja R' ovat hiilivetyryhmiä, joko alkyyli- tai aryyliryhmiä.
Toisin kuin aldehydeissä, joissa karbonyylihiileen on kiinnittynyt vähintään yksi vetyatomi, ketonien karbonyyliryhmä on sitoutunut kahteen hiiliatomiin. Tämä hiiliketjun sisäinen sijainti vaikuttaa niiden kemialliseen käyttäytymiseen ja reaktioihin.
Ketoneiden rakenteen tutkiminen auttaa selittämään niiden ominaisuuksia ja reaktioita. karbonyyliryhmä (C=O) on keskeinen osa tätä ymmärrystä. Ketonien karbonyylihiili liittyy kahteen muuhun hiilivetyryhmän hiiliatomiin (R ja R'), mikä erottaa ne aldehydeistä.
Hiilen ja hapen välinen kaksoissidos on polaarinen, koska happi on elektronegatiivisempi kuin hiili. Tämä aiheuttaa hapen osittaisen negatiivisen varauksen ja hiilen osittaisen positiivisen varauksen, mikä vaikuttaa siihen, miten ketonit ovat vuorovaikutuksessa muiden molekyylien kanssa.
Esimerkiksi asetonissa karbonyyliryhmän poolisuus vaikuttaa sen liukoisuuteen vedessä ja reaktiivisuuteen muiden aineiden kanssa.
Ketonien karbonyylihiili on muodoltaan trigonaalinen tasomuotoinen, ja sen sidoskulmat ovat noin 120°. Se käyttää sp²-hybridisaatiota, jossa yhdistetään yksi s-orbitaali ja kaksi p-orbitaalia kolmeksi hybridiorbitaaliksi.
Kaksoissidos koostuu yhdestä sigma (σ)-sidoksesta, joka muodostuu sp²-hybridiorbitaalien päällekkäisyydestä, ja yhdestä pi (π)-sidoksesta, joka muodostuu hiilen ja hapen hybridisoitumattomien p-orbitaalien päällekkäisyydestä.
Tämän rakenteen ansiosta reagenssit voivat lähestyä karbonyylihiiltä kummaltakin puolelta, mikä tekee ketonit reaktiivisiksi nukleofiilejä kohtaan.
Ketoneiden nimeäminen auttaa tunnistamaan niiden rakenteet ja ominaisuudet. Ketoneilla on erityiset nimeämiskäytännöt, jotka on vahvistanut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), sekä yleisnimet, joita käytetään jokapäiväisissä yhteyksissä.
IUPAC-järjestelmä tarjoaa systemaattisen tavan nimetä ketoneja niiden rakenteiden perusteella. Seuraavassa esitetään vaiheet ketonin nimeämiseksi IUPAC:n sääntöjen mukaisesti:
Propanoni (CH₃-C(=O)-CH₃):
Pisin ketju sisältää kolme hiiliatomia. Karbonyyliryhmä on toisessa hiilessä. Koska se voi olla propanonissa vain toisessa hiilestä, numeroa ei tarvitse määrittää.
IUPAC-nimi: Propanoni.
Heksan-3-oni (CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃):
Pisin ketju sisältää kuusi hiiliatomia. Karbonyyliryhmää lähimpänä olevasta päästä alkaen numerointi sijoittaa sen hiileen 3.
IUPAC-nimi: Heksan-3-oni.
Butanoni (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):
Nelihiiliketju, jossa karbonyyliryhmä on toisessa hiilestä.
IUPAC-nimi: Butaani-2-oni.
Yleisnimiä käytetään edelleen yleisesti yksinkertaisemmista ketoneista:
Asetoni (CH₃-C(=O)-CH₃):
Molemmat alkyyliryhmät ovat metyyliryhmiä. Yleisnimi on dimetyyliketoni, mutta sitä kutsutaan lähes aina asetoniksi.
Metyylietyyliketoni (MEK) (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):.
Alkyyliryhmät ovat metyyli ja etyyli. Yleisnimi: Etyylimetyyliketoni.
Ketonien fysikaalisten ominaisuuksien tutkiminen selittää, miten ne käyttäytyvät eri ympäristöissä. Niiden polaarisuus, liukoisuus sekä kiehumis- ja sulamispisteet ovat tärkeitä reaktioiden ennustamisen ja niiden käyttötarkoitusten ymmärtämisen kannalta.
Ketonit ovat polaarisia molekyylejä karbonyyliryhmän vuoksi. Happiatomin korkeampi elektronegatiivisuus aiheuttaa hapen osittaisen negatiivisen varauksen ja hiilen osittaisen positiivisen varauksen.
Ketonien liukoisuus veteen:
Ketonit ovat myös hyviä liuottimia orgaanisille yhdisteille, koska ne liuottavat polaarisia ja poolittomia aineita.
Esimerkki:
Ketonien kiehumispisteet ovat yleensä korkeammat kuin samankokoisilla alkaaneilla, mutta matalammat kuin alkoholeilla.
Kiehumispisteisiin vaikuttavat tekijät:
Yhdiste | Molekyylipaino (g/mol) | Kiehumispiste (°C) |
Propaani | 44 | -42 |
Propanoni | 58 | 56 |
Propanoli | 60 | 97 |
Propaani on pooliton alkaani, jolla on hyvin alhainen kiehumispiste. Propanonilla (asetonilla) on korkeampi kiehumispiste polaarisen karbonyyliryhmänsä vuoksi. Propanolilla on korkein kiehumispiste, koska alkoholit voivat muodostaa vetysidoksia keskenään.
Sulamispisteet:
Ketoneilla on kohtalaiset sulamispisteet, jotka kasvavat molekyylipainon myötä. Niiden sulamispisteet ovat yleensä alhaisemmat kuin vastaavien alkoholien, koska ketonit eivät voi muodostaa vetysidoksia itsensä kanssa.
Ketonit käyvät läpi erilaisia kemiallisia reaktioita niiden karbonyyliryhmän (C=O) reaktiivisuuden vuoksi, mukaan lukien nukleofiilinen additio ja pelkistyminen. Toisin kuin aldehydit, ketonit kestävät yleensä hapettumista miedoissa olosuhteissa.
Nukleofiilinen additio-reaktioissa nukleofiili hyökkää ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Karbonyylihiilen osittainen positiivinen varaus houkuttelee nukleofiilejä, jotka luovuttavat elektroniparin uuden sidoksen muodostamiseksi. Nukleofiilinen additio muuttaa ketonista alkoholin.
Nukleofiilin hyökkäys: Nukleofiili lähestyy karbonyylihiiltä ja muodostaa sidoksen luovuttamalla elektroniparin.
Alkoksidi-ionin muodostuminen: Hiili-happi-kaksoissidoksen elektronit siirtyvät happiatomille, jolloin se saa negatiivisen varauksen.
Protonoituminen: Negatiivisesti varautunut happiatomi saa protonin (yleensä liuottimesta) muodostaen hydroksyyliryhmän.
Seuraavassa on joitakin nukleofiilejä, jotka reagoivat yleisesti ketoneiden kanssa:
Hydridi-ionit (H-): Saadaan pelkistävistä aineista, kuten natriumboorihydridistä (NaBH₄) tai litiumalumiinihydridistä (LiAlH₄). Ne pelkistävät ketonit kakkosalkoholeiksi.
R-C(=O)-R' + H- → R-CH(OH)-R'
Grignard-reagenssit (RMgX): Orgaaniset magnesiumyhdisteet, jotka lisäävät alkyyliryhmiä ketoneihin muodostaen protonoinnin jälkeen tertiäärisiä alkoholeja.
R-C(=O)-R' + RMgX → R-C(R)(OMgX)-R' → R-C(R)(OH)-R' (H₂O:n jälkeen).
Syanidi-ionit (CN-): Reagoivat ketoneiden kanssa muodostaen syanohydriinejä, joissa samaan hiileen on kiinnittynyt hydroksyyli- ja syanidiryhmä.
R-C(=O)-R' + CN- → R-C(CN)(OH)-R'
Ketonit voidaan pelkistää toissijaisiksi alkoholeiksi pelkistimien avulla. Tämä prosessi lisää vetyä karbonyyliryhmään.
Yleiset pelkistävät aineet:
Ketonien pelkistämisen reaktio:
R-C(=O)-R' + 2H → R-CH(OH)-R'.
Ketonit ovat yleensä hapettumisen kestäviä, koska niistä puuttuu vetyatomi karbonyylihiilen kohdalta. Voimakkaat hapettavat aineet voivat kuitenkin halkaista karbonyyliryhmän vieressä olevat hiili-hiilisidokset, jolloin molekyyli hajoaa pienempiin osiin.
Voimakkaat hapettavat aineet:
Ketonien hapettumisen reaktio:
R-C(=O)-R' + [O] → R-COOH + R'-COOH
Ketoneissa voi esiintyä kaksi keskenään muunnettavissa olevaa tautomeeria: keto- ja enolimuodot. Tämä ilmiö tunnetaan nimellä keto-enol-tautomeria.
Muotojen välinen tasapaino
R-C(=O)-CH₂-R' ⇌ R-C(OH)=CH-R'
Vaikka ketomuoto on vakaampi, enolimuoto voi osallistua ainutlaatuisiin reaktioihin, kuten halogenointiin alfa-asemassa. Hapot tai emäkset voivat katalysoida näiden muotojen välistä muuntumista.
Esimerkki keto-enoli-tautomeriasta
Happamissa olosuhteissa propanoni (asetoni) voi tautomerisoitua enolimuotoonsa:
CH₃-C(=O)-CH₃ ⇌ CH₃-C(OH)=CH₂
Vaikka ketomuoto on vakaampi, pieni määrä enolimuotoa voi vaikuttaa merkittävästi tiettyihin reaktioihin.
Ovatko ketonit, kuten asetoni ja propanoni, sinulle hankalia? Pätevä kemianopettaja voi selittää monimutkaiset aiheet sinulle ymmärrettävällä tavalla, jolloin orgaaninen ja epäorgaaninen kemia on ymmärrettävää ja miellyttävää.
Etsi opettajaa käyttämällä ilmaisuja kuten "kemian tukiopettaja Riihimäki" tai "kemian opettaja Kouvula" alustoilla kuten meet'n'learn. Löydät jonkun, joka voi räätälöidä oppitunnit tarpeidesi mukaan.
Jos haluat mieluummin oppia ryhmässä, etsi verkossa hakusanoilla "kemian tunnit Hämeenlinna" tai "kemian kurssi Helsinki". Haku johdattaa sinut lähistöllä sijaitsevien kemian tukiopettajien luo.
Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin.
Ketonien karbonyyliryhmä on kiinnittynyt kahteen hiiliatomiin, kun taas aldehydit ovat kiinnittyneet yhteen hiili- ja yhteen vetyatomiin.
Yksinkertaisin ketoni on asetoni (propanoni), jonka kemiallinen kaava on CH₃-C(=O)-CH₃.
Ketonit nimetään korvaamalla kantalkaanin -e-pääte -onella ja ilmoittamalla karbonyyliryhmän sijainti.
Kyllä, ketonit voivat muodostaa vetysidoksia veden kanssa, koska niiden polaarinen karbonyyliryhmä tekee pienistä ketoneista veteen liukenevia.
Ketonit käyvät läpi nukleofiilisia additioreaktioita, joissa nukleofiilit hyökkäävät karbonyylihiilen kimppuun muodostaen alkoholeja.
Ketoneja voidaan valmistaa hapettamalla sekundaarisia alkoholeja käyttämällä hapettimia, kuten kaliumdikromaattia.
Keto-enol-tautomeria on ketonin ketomuodon ja enolimuodon (jossa on kaksoissidos ja alkoholiryhmä) välinen tasapaino.
1. ThoughtCo
2. Britannica
3. Wikipedia
Etsitkö Kemiaopetusta? Löydä oikea Kemiaopettaja opettamaan sinua verkossa, tai kasvotusten lähellä sinua.
Käytämme laitteeseesi tallennettuja tietoja, jotta tämä verkkosivusto toimisi oikein. Tällaisia ovat esimerkiksi evästeet tai selaimen paikallinen välimuisti. Käytämme niitä tallentaaksemme verkkosivuston toiminnan kannalta välttämättömiä tietoja, analyyttisiin tarkoituksiin käytettäviä tietoja tai kolmansien osapuolten tallentamia tietoja.
Jos nämä tiedot ovat välttämättömiä tämän verkkosivuston toiminnan kannalta, tallennamme ne automaattisesti. Kaikkeen muuhun tarvitsemme suostumuksesi, jonka voit halutessasi antaa alla. Suostumuksesi on voimassa 12 kuukautta. Jos kieltäydyt, pyydämme sinulta suostumusta uudelleen 6 kuukauden kuluttua, mutta voit muuttaa mielesi milloin tahansa. Lisätietoja on osoitteessa GDPR ja Käyttöehdot.