Ketonit orgaanisessa kemiassa: Propanonista heksaani-3-oniseen

Ketonit orgaanisessa kemiassa: Propanonista heksaani-3-oniseen

Julkaistu: 24.1.2025 Kirjailija: Juraj S.

Tiesitkö, että kynsilakanpoistoaineessa on ketoneita? Ketoneita on myös hedelmissä, kuten vadelmissa, joissa niillä on huumaava tuoksu ja maku.

Asetoni, kynsilakanpoistoaineen tärkein ainesosa, on yksinkertaisin ketoni. Ketoneja on monissa arkipäiväisissä tuotteissa, kuten liuottimissa, hajusteissa ja polymeereissä. Niitä on myös kehossamme ketoaineina, joita muodostuu, kun rasvoja hajotetaan maksassa.

Ketonit: Nopea yhteenveto

Tarvitsetko vain perusasiat? Tässä on yksinkertainen selitys siitä, mikä on ketoni:

🟠 Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin hiiliketjun sisällä.

🟠 Asetoni (tunnetaan myös nimellä propanoni) on yksinkertaisin ketoni, jonka kaava on CH₃-C(=O)-CH₃.

🟠 Karbonyyliryhmän poolisuuden vuoksi ketonit käyvät läpi nukleofiilisia additioreaktioita erilaisten nukleofiilien kanssa.

Onko sinulla vaikeuksia asetonin, propanonin, heksaani-3-osen ja muiden ketoneiden kanssa? Ei hätää. Opettaja voi selittää asian sinulle sopivalla tavalla. Löydät lisää hyödyllisiä aiheita Kemian blogeistamme.

Mitä ovat ketonit?

Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin hiiliketjun sisällä. Tämä rakenne erottaa ne muista karbonyyliä sisältävistä yhdisteistä. Ketoneilla on erilaisia muotoja ja niitä esiintyy erilaisissa kemiallisissa aineissa.

Ketonien yleiskaava on R-C(=O)-R', jossa R ja R' ovat hiilivetyryhmiä, joko alkyyli- tai aryyliryhmiä.

Ketonien esimerkkejä

  • Asetoni (propanoni): CH₃-C(=O)-CH₃, jossa sekä R että R' ovat metyyliryhmiä (CH₃).
  • Heksan-3-oni: CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₂CH₃, jossa karbonyyliryhmä on kuuden hiilen ketjun kolmannessa hiilessä.

Toisin kuin aldehydeissä, joissa karbonyylihiileen on kiinnittynyt vähintään yksi vetyatomi, ketonien karbonyyliryhmä on sitoutunut kahteen hiiliatomiin. Tämä hiiliketjun sisäinen sijainti vaikuttaa niiden kemialliseen käyttäytymiseen ja reaktioihin.

Ketonien ja karbonyyliryhmän rakenne

Ketoneiden rakenteen tutkiminen auttaa selittämään niiden ominaisuuksia ja reaktioita. karbonyyliryhmä (C=O) on keskeinen osa tätä ymmärrystä. Ketonien karbonyylihiili liittyy kahteen muuhun hiilivetyryhmän hiiliatomiin (R ja R'), mikä erottaa ne aldehydeistä.

Hiilen ja hapen välinen kaksoissidos on polaarinen, koska happi on elektronegatiivisempi kuin hiili. Tämä aiheuttaa hapen osittaisen negatiivisen varauksen ja hiilen osittaisen positiivisen varauksen, mikä vaikuttaa siihen, miten ketonit ovat vuorovaikutuksessa muiden molekyylien kanssa.

Esimerkiksi asetonissa karbonyyliryhmän poolisuus vaikuttaa sen liukoisuuteen vedessä ja reaktiivisuuteen muiden aineiden kanssa.

Molekyyligeometria ja hybridisaatio ketonissa

Ketonien karbonyylihiili on muodoltaan trigonaalinen tasomuotoinen, ja sen sidoskulmat ovat noin 120°. Se käyttää sp²-hybridisaatiota, jossa yhdistetään yksi s-orbitaali ja kaksi p-orbitaalia kolmeksi hybridiorbitaaliksi.

Kaksoissidos koostuu yhdestä sigma (σ)-sidoksesta, joka muodostuu sp²-hybridiorbitaalien päällekkäisyydestä, ja yhdestä pi (π)-sidoksesta, joka muodostuu hiilen ja hapen hybridisoitumattomien p-orbitaalien päällekkäisyydestä.

Tämän rakenteen ansiosta reagenssit voivat lähestyä karbonyylihiiltä kummaltakin puolelta, mikä tekee ketonit reaktiivisiksi nukleofiilejä kohtaan.

Ketonien nimeäminen: Propanonista heksan-3-oniseen

Ketoneiden nimeäminen auttaa tunnistamaan niiden rakenteet ja ominaisuudet. Ketoneilla on erityiset nimeämiskäytännöt, jotka on vahvistanut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), sekä yleisnimet, joita käytetään jokapäiväisissä yhteyksissä.

IUPACin ketonien nimeämissäännöt

IUPAC-järjestelmä tarjoaa systemaattisen tavan nimetä ketoneja niiden rakenteiden perusteella. Seuraavassa esitetään vaiheet ketonin nimeämiseksi IUPAC:n sääntöjen mukaisesti:

  1. Tunnista pisin hiiliketju, joka sisältää karbonyyliryhmän: Tämä ketju määrittää kantanimen.
  2. Numeroi hiiliatomit: Aloita karbonyyliryhmää lähimpänä olevasta päästä ja anna sille mahdollisimman pieni numero.
  3. Vaihda -e-pääte -one-päätteeseen: Merkitse ketonia vaihtamalla päätettä.
  4. Merkitse karbonyyliryhmän sijainti: Lisää sen sijaintia vastaava numero ennen kantanimeä tai suffiksiä.

IUPAC-ketoneiden nimeäminen esimerkki

Propanoni (CH₃-C(=O)-CH₃):

Pisin ketju sisältää kolme hiiliatomia. Karbonyyliryhmä on toisessa hiilessä. Koska se voi olla propanonissa vain toisessa hiilestä, numeroa ei tarvitse määrittää.

IUPAC-nimi: Propanoni.

Heksan-3-oni (CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃):

Pisin ketju sisältää kuusi hiiliatomia. Karbonyyliryhmää lähimpänä olevasta päästä alkaen numerointi sijoittaa sen hiileen 3.

IUPAC-nimi: Heksan-3-oni.

Butanoni (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):

Nelihiiliketju, jossa karbonyyliryhmä on toisessa hiilestä.

IUPAC-nimi: Butaani-2-oni.

Ketonien yleiset nimet, mukaan lukien asetoni

Yleisnimiä käytetään edelleen yleisesti yksinkertaisemmista ketoneista:

  1. Nimeä kukin karbonyylihiileen sitoutunut alkyyliryhmä: Tunnista kaksi alkyyliryhmää.
  2. Luettele alkyyliryhmät aakkosjärjestyksessä. Järjestä nimet vastaavasti.
  3. Lisää sana "ketoni": Aseta se alkyyliryhmien nimien jälkeen.

Yleisnimet ketonit Esimerkki

Asetoni (CH₃-C(=O)-CH₃):

Molemmat alkyyliryhmät ovat metyyliryhmiä. Yleisnimi on dimetyyliketoni, mutta sitä kutsutaan lähes aina asetoniksi.

Metyylietyyliketoni (MEK) (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):.

Alkyyliryhmät ovat metyyli ja etyyli. Yleisnimi: Etyylimetyyliketoni.

Ketonien fysikaaliset ominaisuudet

Ketonien fysikaalisten ominaisuuksien tutkiminen selittää, miten ne käyttäytyvät eri ympäristöissä. Niiden polaarisuus, liukoisuus sekä kiehumis- ja sulamispisteet ovat tärkeitä reaktioiden ennustamisen ja niiden käyttötarkoitusten ymmärtämisen kannalta.

Ketonien poolisuus ja liukoisuus

Ketonit ovat polaarisia molekyylejä karbonyyliryhmän vuoksi. Happiatomin korkeampi elektronegatiivisuus aiheuttaa hapen osittaisen negatiivisen varauksen ja hiilen osittaisen positiivisen varauksen.

Ketonien liukoisuus veteen:

  • Pienet ketonit: Ketonit, kuten asetoni, liukenevat hyvin veteen, koska ne voivat muodostaa vetysidoksia vesimolekyylien kanssa.
  • Pitkät ketonit: Hiilivetyketjun pituuden kasvaessa liukoisuus veteen vähenee, koska pooliton hiilivetyketjun osa dominoi.

Ketonit ovat myös hyviä liuottimia orgaanisille yhdisteille, koska ne liuottavat polaarisia ja poolittomia aineita.

Esimerkki:

  • Asetoni (Propanoni): Sekoittuu täysin veteen.
  • Hexan-3-one: Liukenee kohtalaisesti veteen pidemmän hiiliketjun vuoksi.

Ketoneiden kiehumis- ja sulamispisteet

Ketonien kiehumispisteet ovat yleensä korkeammat kuin samankokoisilla alkaaneilla, mutta matalammat kuin alkoholeilla.

Kiehumispisteisiin vaikuttavat tekijät:

  • Dipoli-dipoli-vuorovaikutukset: Polaariset karbonyyliryhmät aiheuttavat vetovoimaa molekyylien välillä, mikä nostaa kiehumispisteitä.
  • Molekyylin koko: Suuremmilla ketoneilla on korkeammat kiehumispisteet lisääntyneiden van der Waalsin voimien vuoksi.

Vertailutaulukko Propanoni

Yhdiste Molekyylipaino (g/mol) Kiehumispiste (°C)
Propaani 44 -42
Propanoni 58 56
Propanoli 60 97

Propaani on pooliton alkaani, jolla on hyvin alhainen kiehumispiste. Propanonilla (asetonilla) on korkeampi kiehumispiste polaarisen karbonyyliryhmänsä vuoksi. Propanolilla on korkein kiehumispiste, koska alkoholit voivat muodostaa vetysidoksia keskenään.

Sulamispisteet:

Ketoneilla on kohtalaiset sulamispisteet, jotka kasvavat molekyylipainon myötä. Niiden sulamispisteet ovat yleensä alhaisemmat kuin vastaavien alkoholien, koska ketonit eivät voi muodostaa vetysidoksia itsensä kanssa.

Kemialliset reaktiot, joissa ketonit ovat osallisina

Ketonit käyvät läpi erilaisia kemiallisia reaktioita niiden karbonyyliryhmän (C=O) reaktiivisuuden vuoksi, mukaan lukien nukleofiilinen additio ja pelkistyminen. Toisin kuin aldehydit, ketonit kestävät yleensä hapettumista miedoissa olosuhteissa.

Nukleofiiliset additioreaktiot ketonien kanssa

Nukleofiilinen additio-reaktioissa nukleofiili hyökkää ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Karbonyylihiilen osittainen positiivinen varaus houkuttelee nukleofiilejä, jotka luovuttavat elektroniparin uuden sidoksen muodostamiseksi. Nukleofiilinen additio muuttaa ketonista alkoholin.

Nukleofiilinen additio ketonit

Nukleofiilin hyökkäys: Nukleofiili lähestyy karbonyylihiiltä ja muodostaa sidoksen luovuttamalla elektroniparin.

Alkoksidi-ionin muodostuminen: Hiili-happi-kaksoissidoksen elektronit siirtyvät happiatomille, jolloin se saa negatiivisen varauksen.

Protonoituminen: Negatiivisesti varautunut happiatomi saa protonin (yleensä liuottimesta) muodostaen hydroksyyliryhmän.

Ketoneiden kanssa reagoivat yleiset nukleofiilit

Seuraavassa on joitakin nukleofiilejä, jotka reagoivat yleisesti ketoneiden kanssa:

Hydridi-ionit (H-): Saadaan pelkistävistä aineista, kuten natriumboorihydridistä (NaBH₄) tai litiumalumiinihydridistä (LiAlH₄). Ne pelkistävät ketonit kakkosalkoholeiksi.

R-C(=O)-R' + H- → R-CH(OH)-R'

Grignard-reagenssit (RMgX): Orgaaniset magnesiumyhdisteet, jotka lisäävät alkyyliryhmiä ketoneihin muodostaen protonoinnin jälkeen tertiäärisiä alkoholeja.

R-C(=O)-R' + RMgX → R-C(R)(OMgX)-R' → R-C(R)(OH)-R' (H₂O:n jälkeen).

Syanidi-ionit (CN-): Reagoivat ketoneiden kanssa muodostaen syanohydriinejä, joissa samaan hiileen on kiinnittynyt hydroksyyli- ja syanidiryhmä.

R-C(=O)-R' + CN- → R-C(CN)(OH)-R'

Ketonien pelkistäminen

Ketonit voidaan pelkistää toissijaisiksi alkoholeiksi pelkistimien avulla. Tämä prosessi lisää vetyä karbonyyliryhmään.

Yleiset pelkistävät aineet:

  • Natriumboorihydridi (NaBH₄): Soveltuu ketoneille ja aldehydeille.
  • Lithiumalumiinihydridi (LiAlH₄): Vahvempi pelkistysaine, joka pelkistää estereitä ja karboksyylihappoja.
  • Katalyyttinen vetykytkentä: Käyttää vetykaasua (H₂) metallikatalyytin, kuten palladiumin tai platinan, kanssa.

Ketonien pelkistämisen reaktio:

R-C(=O)-R' + 2H → R-CH(OH)-R'.

Ketonien hapettuminen

Ketonit ovat yleensä hapettumisen kestäviä, koska niistä puuttuu vetyatomi karbonyylihiilen kohdalta. Voimakkaat hapettavat aineet voivat kuitenkin halkaista karbonyyliryhmän vieressä olevat hiili-hiilisidokset, jolloin molekyyli hajoaa pienempiin osiin.

Voimakkaat hapettavat aineet:

  • Kaliumpermanganaatti (KMnO₄): Voi hapettaa ketonit voimakkaissa olosuhteissa.
  • Ozon (O₃): Käytetään otsonolyysissä hiili-hiili-sidosten pilkkomiseen.

Ketonien hapettumisen reaktio:

R-C(=O)-R' + [O] → R-COOH + R'-COOH

Keto-Enoli-tautomeria ketoneissa

Ketoneissa voi esiintyä kaksi keskenään muunnettavissa olevaa tautomeeria: keto- ja enolimuodot. Tämä ilmiö tunnetaan nimellä keto-enol-tautomeria.

  • Ketomuoto: Tyypillinen ketonin rakenne, jossa on karbonyyliryhmä.
  • Enolimuoto: Muodostuu, kun vetyatomi alfahiilestä siirtyy happiatomille, jolloin muodostuu alkeeni ja alkoholiryhmä.

Muotojen välinen tasapaino

R-C(=O)-CH₂-R' ⇌ R-C(OH)=CH-R'

Vaikka ketomuoto on vakaampi, enolimuoto voi osallistua ainutlaatuisiin reaktioihin, kuten halogenointiin alfa-asemassa. Hapot tai emäkset voivat katalysoida näiden muotojen välistä muuntumista.

Esimerkki keto-enoli-tautomeriasta

Happamissa olosuhteissa propanoni (asetoni) voi tautomerisoitua enolimuotoonsa:

CH₃-C(=O)-CH₃ ⇌ CH₃-C(OH)=CH₂

Vaikka ketomuoto on vakaampi, pieni määrä enolimuotoa voi vaikuttaa merkittävästi tiettyihin reaktioihin.

Lisää tietämystäsi ketoneista

Ovatko ketonit, kuten asetoni ja propanoni, sinulle hankalia? Pätevä kemianopettaja voi selittää monimutkaiset aiheet sinulle ymmärrettävällä tavalla, jolloin orgaaninen ja epäorgaaninen kemia on ymmärrettävää ja miellyttävää.

Etsi opettajaa käyttämällä ilmaisuja kuten "kemian tukiopettaja Riihimäki" tai "kemian opettaja Kouvula" alustoilla kuten meet'n'learn. Löydät jonkun, joka voi räätälöidä oppitunnit tarpeidesi mukaan.

Jos haluat mieluummin oppia ryhmässä, etsi verkossa hakusanoilla "kemian tunnit Hämeenlinna" tai "kemian kurssi Helsinki". Haku johdattaa sinut lähistöllä sijaitsevien kemian tukiopettajien luo.

Ketonit: Ketoneja: Usein kysytyt kysymykset

1. Mitä ketonit ovat orgaanisessa kemiassa?

Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on sitoutunut kahteen hiiliatomiin.

2. Miten ketonit eroavat aldehydeistä?

Ketonien karbonyyliryhmä on kiinnittynyt kahteen hiiliatomiin, kun taas aldehydit ovat kiinnittyneet yhteen hiili- ja yhteen vetyatomiin.

3. Mikä on yksinkertaisin ketoni ja sen kaava?

Yksinkertaisin ketoni on asetoni (propanoni), jonka kemiallinen kaava on CH₃-C(=O)-CH₃.

4. Miten ketonit nimetään IUPACin sääntöjen mukaan?

Ketonit nimetään korvaamalla kantalkaanin -e-pääte -onella ja ilmoittamalla karbonyyliryhmän sijainti.

5. Voivatko ketonit muodostaa vetysidoksia veden kanssa?

Kyllä, ketonit voivat muodostaa vetysidoksia veden kanssa, koska niiden polaarinen karbonyyliryhmä tekee pienistä ketoneista veteen liukenevia.

6. Mitä reaktioita ketonit käyvät läpi nukleofiilisessä additiossa?

Ketonit käyvät läpi nukleofiilisia additioreaktioita, joissa nukleofiilit hyökkäävät karbonyylihiilen kimppuun muodostaen alkoholeja.

7. Miten ketoneja voidaan valmistaa sekundaarisista alkoholeista?

Ketoneja voidaan valmistaa hapettamalla sekundaarisia alkoholeja käyttämällä hapettimia, kuten kaliumdikromaattia.

8. Mitä on keto-enoli-tautomeria ketoneissa?

Keto-enol-tautomeria on ketonin ketomuodon ja enolimuodon (jossa on kaksoissidos ja alkoholiryhmä) välinen tasapaino.

Lähteet:

1. ThoughtCo
2. Britannica
3. Wikipedia