Additio kemiassa: Elektronifiilinen, nukleofiilinen ja hydrogenaatio

Additio kemiassa: Elektronifiilinen, nukleofiilinen ja hydrogenaatio

Julkaistu: 12.1.2025 Kirjailija: Juraj S.

Ajatelkaa, miten kasviöljystä tulee margariinia tai miten yksinkertaisia muovituotteita valmistetaan.

Nämä jokapäiväiset muunnokset tapahtuvat additioreaktioiden avulla. Näissä reaktioissa molekyylit yhdistyvät muodostaen suurempia molekyylejä. Additioreaktioita on kaikkialla ympärillämme aina öljyjen vetämisestä muovin kaltaisten polymeerien luomiseen.

Tutustutaan additiotyyppeihin, kuten elektrofiiliseen additioon, nukleofiiliseen additioon ja vetykytkentään.

Additio: Nopea yhteenveto

Tarvitsetko vain perusasiat? Tässä on yksinkertainen selitys additioista:

🟠 Additioreaktiot tapahtuvat, kun kaksi molekyyliä yhdistyy, jolloin yleensä kaksois- tai kolmoissidos katkeaa muodostaen suuremman molekyylin.

🟠 Elektrofiilinen additio tapahtuu, kun elektroniköyhä molekyyli hyökkää elektronirikkaaseen alueeseen, kuten kaksoissidokseen.

🟠 Nukleofiilinen additio tarkoittaa sitä, että elektronirikas molekyyli hyökkää karbonyyliryhmän kimppuun, kuten usein aldehydeissä ja ketonissa.

🟠 Hydrogenaatio lisää vetyä tyydyttymättömiin yhdisteisiin ja muuttaa ne tyydyttyneiksi, kuten margariinin valmistuksessa.

🟠 Additio polymerisaatiossa pienet monomeerit yhdistyvät muodostaen pitkiä polymeeriketjuja, kuten polyeteenin valmistuksessa.

Jos pidät additiota haastavana, älä huoli! Henkilökohtainen tukiopetus tai interaktiiviset kemian oppitunnit tekevät näistä käsitteistä helpompia. Tutustu muihin kemian aiheisiin ja laajenna tietojasi ilmaisevissa Kemian maailma -blogeissamme.

Mitä ovat additioreaktiot?

Additioreaktioita tapahtuu, kun kaksi tai useampi molekyyli yhdistyy muodostaen suuremman molekyylin. Nämä reaktiot ovat yleisiä yhdisteissä, joissa on kaksois- tai kolmoissidoksia, kuten alkeenit ja alkyynit. Additioreaktiossa moninkertainen sidos katkeaa, ja uudet atomit sitoutuvat alkuperäiseen sidokseen kuuluneisiin hiileihin.

Additioreaktiotyypit

1. Elektrofiilinen additio

  • Elektroniköyhä molekyyli (elektrofiili) reagoi elektronirikkaan kaksois- tai kolmoissidoksen kanssa.
  • Esimerkki: Vetybromidi (HBr) lisää alkeeniin, jolloin kaksoissidos katkeaa ja muodostuu uusi yhdiste.

2. Nukleofiilinen additio

  • Nukleofiili (elektronirikas molekyyli) hyökkää elektronipuutteiseen kohtaan, usein karbonyyliryhmään aldehydissä tai ketonissa.
  • Esimerkki: Hydridi-ionit (H⁻) addikoituvat aldehydeihin pelkistäen ne alkoholeiksi.

Elektrofiilinen additio: Miten se toimii

Elektrofiilisessä additiossa elektroniköyhä molekyyli, jota kutsutaan elektrofiiliksi, kohdistuu elektronirikkaaseen alueeseen, kuten kaksoissidokseen alkeenissa. Alkeneet ovat hyviä kohteita näille reaktioille, koska niiden kaksoissidokset sisältävät pi-elektroneita, jotka ovat alttiimpia kuin sigmaelektronit yksinkertaisissa sidoksissa. Reaktiossa kaksoissidos katkeaa, ja uudet atomit sitoutuvat alkuperäiseen sidokseen kuuluneisiin hiileihin. Tämä prosessi muuttaa tyydyttymättömän molekyylin, kuten alkeenin, tyydyttyneeksi tuotteeksi.

Yleinen esimerkki on halogeenivetyjen (HBr, HCl, HI) lisääminen alkeeniin. Esimerkiksi kun eteni reagoi HBr:n kanssa, muodostuu bromietaania.

Mekanismi tapahtuu kahdessa päävaiheessa: elektrofiilinen hyökkäys ja nukleofiilinen hyökkäys.

Vaihe 1: Elektrofiilinen hyökkäys

Reaktion ensimmäisessä vaiheessa alkeenin kaksoissidoksen pi-elektronit reagoivat vetyatomin kanssa. Kaksoissidos katkeaa, kun yksi hiiliatomi sitoutuu vetyyn. Tämä jättää toiselle hiilestä positiivisen varauksen, jolloin muodostuu karbokokki, joka on erittäin reaktiivinen välituote, koska siitä puuttuu elektroneja.

Esimerkiksi kun eteeni (C₂H₄) reagoi HBr:n kanssa, kaksoissidoksen pi-elektronit vetävät puoleensa HBr:n vetyä (H⁺). Kahden hiilen välinen sidos katkeaa muodostaen uuden sidoksen vedyn ja yhden hiiliatomin välille.

Toisesta hiilestä, jolla ei ole enää elektroneja, tulee karbokationin välituote (C₂H₅⁺). Karbokationit ovat tärkeitä monissa orgaanisissa reaktioissa, koska ne toimivat voimakkaina elektrofiileinä seuraavassa vaiheessa.

Vaihe 2: Nukleofiilinen hyökkäys

Kun karbokationi on muodostunut, siitä tulee nukleofiilin, elektronirikkaan lajin, kohde. Tässä tapauksessa nukleofiili on bromidi ion (Br⁻), joka on jäänyt jäljelle vetyhalidista. Bromidi-ioni hyökkää karbokationin positiivisesti varautuneen hiilen kimppuun, jolloin hiilen ja bromin välille syntyy uusi sigmasidos.

Esimerkiksi sen jälkeen, kun karbokationi on muodostunut eteenin ja HBr:n välisessä reaktiossa, bromidi-ioni (Br⁻) vetää puoleensa positiivisesti varautunutta hiiltä. Se luovuttaa elektroniparinsa muodostaakseen sigmasidoksen hiilen kanssa, jolloin lopputuotteeksi saadaan bromietaani (C₂H₅Br). HBr:n lisäys eteeniin on nyt valmis, alkeeni on täysin kylläinen ja halogeeni on lisätty.

Nukleofiilinen additio: Lähempi tarkastelu

nukleofiilisessä additiossa nukleofiili (elektronirikas laji) kohdistuu elektronipuutteiseen kohtaan molekyylissä. Tämä reaktio tapahtuu tyypillisesti karbonyyliryhmien (C=O) kanssa, joita esiintyy yhdisteissä, kuten aldehydeissä ja ketoneissa.

Karbonyyliryhmän hiili on elektroniköyhä, joten se on luonnollinen kohde nukleofiilille, joka luovuttaa elektroneja uuden sidoksen muodostamiseksi.

Toisin kuin elektrofiilisessä additiossa, jossa hajotetaan kaksoissidos alkeenit, nukleofiilisessä additiossa keskitytään lisäämään elektroneja karbonyylihiileen, jolloin yhdisteen rakenne muuttuu.

Elektrofiilinen additio kohdistuu pi-elektroneihin kaksoissidoksessa, kun taas nukleofiilinen additio reagoi elektroniköyhän karbonyylihiilen kanssa. Tuloksena karbonyyli muuttuu toiseksi funktionaaliseksi ryhmäksi, usein alkoholiksi tai syanohydriiniksi.

Tutkitaan kahta keskeistä esimerkkiä: hydridiadditio ja syanohydriinien muodostuminen.

Esimerkki: Hydridien additio

Nukleofiilisessä additiossa hydridit (H⁻), negatiivisesti varautuneet vetyionit, addoituvat aldehydien tai ketonien karbonyyliryhmiin pelkistäen ne alkoholeiksi. Tämä reaktio saadaan yleensä aikaan käyttämällä pelkistimiä, kuten natriumboorihydridiä (NaBH₄) tai litiumalumiinihydridiä (LiAlH₄).

Kun esimerkiksi NaBH₄ lisätään aldehydiin, hydridi ion (H⁻) hyökkää karbonyylihiilen kimppuun, jolloin C=O-sidos katkeaa. Tuloksena on alkoholi, jos lähtöaine on aldehydi. Ketonien tapauksessa tuote on sekundaarinen alkoholi.

Tätä reaktiota käytetään laajalti karbonyyliyhdisteiden pelkistämiseen alkoholeiksi, mikä on tärkeä prosessi orgaanisessa synteesissä.

Esimerkki: Syanohydriinin muodostuminen

Toinen esimerkki nukleofiilisestä additiosta on syanohydriinien muodostuminen. Tässä reaktiossa syanidi-ioni (CN⁻) toimii nukleofiilinä, joka hyökkää aldehydien tai ketonien karbonyyliryhmään. syanidi liittyy karbonyylihiileen, jolloin hiilen ja hapen välinen kaksoissidos katkeaa ja hiilen kanssa muodostuu uusi sidos.

Esimerkiksi kun vetysyanidi (HCN) reagoi aldehydin kanssa, syanidi ion (CN⁻) liittyy karbonyylihiileen, jolloin syntyy syanohydriini. Syanohydriinit sisältävät hydroksyyliryhmän (-OH) ja syanidiryhmän (-CN), joten ne ovat tärkeitä välituotteita monissa orgaanisissa reaktioissa.

Tämä vaihe on arvokas orgaanisessa synteesissä, koska syanohydriinejä voidaan muuntaa muiksi hyödyllisiksi yhdisteiksi.

Hydrogenointi: Vedyn lisääminen yhdisteisiin

Hydrogenointi tarkoittaa vetyatomien lisäämistä tyydyttymättömiin yhdisteisiin, kuten alkeenit tai alkyynit, jolloin ne muuttuvat tyydyttyneiksi yhdisteiksi. Tässä reaktiossa hiiliatomien väliset kaksois- tai kolmoissidokset katkeavat, jolloin vety voi sitoutua kyseisiin hiileen luoden yksinkertaisia sidoksia ja muodostaen vakaamman yhdisteen.

Vedyttäminen on tärkeää sekä teollisissa sovelluksissa että orgaanisessa kemiassa, koska se muuttaa materiaalien ominaisuuksia.

Yksi tärkeimmistä teollisen hydratoinnin käyttökohteista on elintarviketuotannossa, jossa tyydyttymättömät rasvat (kuten öljyt) muutetaan tyydyttymättömiksi rasvoiksi, jotka ovat vakaampia ja kiinteämpiä huoneenlämmössä.

Tätä prosessia käytetään laajalti esimerkiksi margariinin ja kasvisrasvan valmistukseen. Hydrogenoinnilla on suuri merkitys myös kemianteollisuudessa, jossa tuotetaan erilaisia materiaaleja, kuten polttoaineita ja muoveja.

Vetykäsittelyn nopeuttamiseksi käytetään yleensä katalyyttiä (usein metallia, kuten palladiumia tai platinaa). Tämän ansiosta reaktio etenee tehokkaammin, usein alhaisemmissa lämpötiloissa ja paineissa.

Rasvojen vetykäsittely

Hydrogenointi muuttaa tyydyttymättömät rasvat, kuten kasviöljyt, kiinteiksi tyydyttyneiksi rasvoiksi, joita käytetään yleisesti margariinissa ja shorteningissä. Tämä muutos tapahtuu, koska tyydyttymättömien rasvojen kaksoissidokset katkeavat vedytyksen aikana, jolloin vetyatomit voivat sitoutua hiiliatomien kanssa.

Tyypillinen sovellus on margariinin ja rasvan valmistaminen. Vetykäsittely pidentää näiden tuotteiden säilyvyyttä, koska ne eivät ole yhtä alttiita hapettumiselle ja pilaantumiselle. Tässä on kuitenkin haittapuolensa: osittainen vetykäsittely voi synnyttää trans-rasvoja, jotka on yhdistetty kielteisiin terveysvaikutuksiin.

Tästä syystä elintarviketuottajat vähentävät transrasvoja tai poistavat ne käytöstä ja suosivat täysin hydrattuja öljyjä tai vaihtoehtoja, jotka eivät tuota haitallisia sivutuotteita.

Katalyyttinen vetykäsittely

Katalyyttisessä vetykäsittelyssä käytetään metalleja, kuten palladiumia tai platinaa, nopeuttamaan vetykäsittelyä alentamalla vedyn ja tyydyttymättömän yhdisteen reaktioon tarvittavaa energiaa.

Tyypillisessä reaktiossa, kuten alkeenien vetykäsittelyssä, hiiliatomien väliset kaksoissidokset katkeavat ja vetyatomit kiinnittyvät kyseisiin hiiliin. Katalyytti mahdollistaa reaktion vähäisemmissä lämpötiloissa ja paineissa kuin mitä tarvitaan.

Tämä on erityisen hyödyllistä teollisissa prosesseissa, joissa nopeus ja hallinta ovat tärkeitä. Esimerkiksi petrokemianteollisuudessa hydratointia käytetään alkeenien muuntamiseen tyydyttyneiksi hiilivedyiksi, joista voidaan sitten valmistaa polttoaineita tai muoveja.

Hydraatin muodostuminen: Erityinen additio

Hydraatinmuodostus on eräänlainen additioreaktio, jossa vesi lisätään yhdisteeseen muodostaen hydraattia. Hydraatit sisältävät vesimolekyylejä, jotka ovat kemiallisesti sitoutuneet yhdisteeseen.

Tämä reaktio on yleinen aldehydien ja ketonien kanssa, joissa vesi lisää karbonyyliryhmään (C=O), jolloin se muuttuu geminaaliseksi dioliksi - molekyyliksi, jossa samaan hiiliatomiin on kiinnittynyt kaksi hydroksyyliryhmää (-OH).

Toisin kuin muissa additioreaktioissa, joissa atomeja lisätään, hydraatinmuodostukseen sisältyy koko vesimolekyyli (H₂O). Aldehydeissä tämä prosessi on yleensä stabiili, mutta ketonien tapauksessa hydraatit ovat vähemmän stabiileja ja voivat palautua takaisin. Esimerkiksi kun formaldehydi (CH₂O) reagoi veden kanssa, se muodostaa metaanidiolin (CH₂(OH)₂), joka on geminaalinen dioli, jota käytetään usein muissa orgaanisissa reaktioissa.

Additiopolymerisaatio: Suurempien molekyylien rakentaminen

Additiopolymerisaatiossa monomeerit, joilla on kaksoissidoksia, yhdistyvät muodostaen pitkiä polymeeriketjuja, kuten polyeteeni, tuottamatta sivutuotteita.

Yleinen esimerkki on polyeteenin valmistus. Tällöin eteenimolekyylit (C₂H₄) liittyvät toistuvasti yhteen muodostaen polyeteeniä (C₂H₄)_n, jota käytetään esimerkiksi muovipusseissa ja -pulloissa. Tämä prosessi on olennainen monien arkipäiväisten muovien valmistuksessa, joten sitä käytetään laajalti teollisessa valmistuksessa.

Lisää tietämystäsi additioreaktiosta

Additioreaktiot ovat kiehtova osa kemiaa, joka auttaa meitä muuttamaan yksinkertaisia molekyylejä monimutkaisemmiksi. Olipa kyse sitten hydraattien muodostamisesta tai jokapäiväisten muovien tuottamisesta polymerisaation avulla, nämä reaktiot osoittavat, miten pienet muutokset voivat johtaa suuriin tuloksiin.

Ovatko elektrofiiliset ja nukleofiiliset additiot sinulle hankalia? Pätevä kemianopettaja voi selittää monimutkaiset aiheet tavalla, joka on sinulle mielekäs, jolloin orgaaninen ja epäorgaaninen kemia on ymmärrettävää ja miellyttävää.

Etsi opettajaa käyttämällä ilmaisuja kuten "kemia tukiopettaja Espoo" tai "kemian opettaja Helsinki" alustoilla kuten meet'n'learn. Löydät jonkun, joka voi räätälöidä oppitunnit tarpeidesi mukaan.

Jos haluat mieluummin oppia ryhmässä, etsi verkossa hakusanoilla "kemian tunnit Tampere" tai "kemian kurssi Turku". Haku johdattaa sinut lähistöllä sijaitsevien kemian tukiopettajien luo.

Addition reaktiot: Usein kysytyt kysymykset

1. Mikä on additioreaktio?

Additioreaktio tapahtuu, kun kaksi molekyyliä yhdistyy toisiinsa, jolloin jommankumman molekyylin kaksois- tai kolmoissidos katkeaa.

2. Elektrofiilisen ja nukleofiilisen addition erot?

Elektrofiilisessä additiossa molekyyli, jolla ei ole elektroneja, hyökkää kaksoissidoksen kimppuun, kun taas nukleofiilisessä additiossa molekyyli, jolla on ylimääräisiä elektroneja, hyökkää karbonyyliryhmän kimppuun.

3. Mitä tapahtuu hydratoinnissa?

Hydratoinnissa tyydyttymättömiin yhdisteisiin, kuten alkeeniin, lisätään vetyatomeja, jolloin ne muuttuvat tyydyttyneiksi yhdisteiksi, kuten alkaaneiksi.

4. Mitä on katalyyttinen hydratointi?

Katalyyttisessä hydratoinnissa käytetään metallikatalyyttiä (kuten palladiumia), joka auttaa nopeuttamaan vedyn lisäämistä kaksoissidokseen.

5. Mitä on hydraatin muodostuminen?

Hydraatinmuodostusta tapahtuu, kun vettä lisätään karbonyyliyhdisteeseen, jolloin syntyy geminaalinen dioli (kaksi samaan hiileen kiinnittynyttä hydroksyyliryhmää).

6. Voitko antaa esimerkin nukleofiilisestä additiosta?

Yleinen esimerkki on, kun hydridi-ioni (H⁻) additoituu aldehydiin tai ketoniin ja muuttaa sen alkoholiksi.

7. Mitä on additiopolymerisaatio?

Additiopolymerisaatiossa pienet molekyylit, joita kutsutaan monomeereiksi, yhdistyvät toisiinsa muodostaen pitkiä polymeeriketjuja, jollaisia syntyy esimerkiksi muovin valmistuksessa.

8. Mitä ovat geminaaliset diolit?

Geminaaliset diolit ovat yhdisteitä, joissa kaksi hydroksyyliryhmää (-OH) kiinnittyy samaan hiiliatomiin yleensä sen jälkeen, kun aldehydiin tai ketoniin on lisätty vettä.

Viitteet:

1. LibreTexts Chemistry
2. Britannica
3. Wikipedia